苯酚,苯乙酮,对枯基苯酚
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苯乙酮的制备

2023-02-25 09:42:41

 苯乙酮,又称乙酰苯,沸点(℃):202.3,相对密度(水=1):1.03(20℃),相对蒸气密度(空气=1):4.14,是简单的芳香酮,其中芳核(苯环)直接与羰基相连。以游离状态存在于一些植物的香精油中。

苯乙酮

纯品为无色晶体。市售商品多为浅黄色油状液体。有像山楂的香气。微溶于水、易溶于多种有机溶剂,能与蒸气一同挥发。苯乙酮分子结构:甲基C原子以sp3杂化轨道成键,苯环和羰基C原子以sp2杂化轨道成键。苯乙酮能发生羰基的加成反应、α活泼氢的反应,还可发生苯环上的亲电取代反应,主要生成间位产物。

苯乙酮可在三氯化铝催化下由苯与乙酰氯、乙酸酐或乙酸反应制取。另外,由乙苯催化氧化为苯乙烯时,苯乙酮为副产物。苯乙酮主要用作制药及其他有机合成的原料,也用于配制香料。用于制香皂和香烟,也可用做纤维素醚,纤维素酯和树脂等的溶剂以及塑料的增塑剂,有催眠性。现在苯乙酮大多以异丙苯氧化制苯酚和丙酮的副产品获得,它还可由苯用乙酰氯乙酰化制得。苯乙酮的制备【仪器及药品】药品:乙酸酐苯硫酸镁盐酸氯化铝氢氧化钠仪器:圆底烧瓶冷凝管滴液漏斗蒸馏装置干燥管搅拌装置【操作步骤】向装有10ml恒压滴液漏斗、机械搅拌装置和回流冷凝管(上端通过一氯化钙干燥管与氯化氢气体吸收装置相连)的100ml三颈烧瓶中迅速加入13g(0.097mol)粉状无水三氯化铝和16ml(约14g,0.18mol)无水苯。

在搅拌下将4ml(约4.3g,0.04mol)Chemicalbook乙酐自滴液漏斗慢慢滴加到三颈烧瓶中(先加几滴,待反应发生后在继续滴加),控制乙酐的滴加速度以使三颈烧瓶稍热为宜。加完后(约10min),待反应稍和缓后在沸水浴中搅拌回流,直到不再有氯化氢气体逸出为止。将反应混合物冷到室温,在搅拌下倒入18ml浓盐酸和30g碎冰的烧杯中(在通风橱中进行),若仍有固体不溶物,可补加适量浓盐酸使之完全溶解。将混合物转入分液漏斗中,分出有机层(哪一层?),水层用苯萃取两次(每次8ml)。合并有机层,依次用15ml10%氢氧化钠、15ml水洗涤,再用无水硫酸镁干燥。先在水浴上蒸馏回收苯,然后在石棉网上加热蒸去残留的苯,稍冷后改用空气冷凝管(为什么?)蒸馏收集195~202℃馏分,产量约为4.1g(产率85%)。

纯苯乙酮为无色透明油状液体。【注意事项】1,滴加苯乙酮和乙酐混合物的时间以10min为宜,滴的太快温度不易控制。2,无水三氯化铝的质量是本实验成败的关键,以白色粉末打开盖冒大量的烟,无结块现象为好。若大部分变黄则表明已水解,不可用。3,AlCl3要研碎,速度要快。4,加入稀HCl时,开始慢滴,后渐快;稀HCl(1:1,已配)用量约为140ml。5,吸收装置:约20%氢氧化钠溶液,自配,200mL,特别注意防止倒吸。6,苯以分析纯为佳,尽量用纳丝干燥24小时以上再用。7,粗产物中的少量水,在蒸馏时与苯以共沸物形式蒸出,其共沸点为69.4℃,这是液体化合物的干燥方法之一。


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